β-lactamantibiotika er en gruppe antibiotika, der er karakteriseret ved at have en β-lactamring som deres aktive struktur. Gruppen omfatter penicilliner, cefalosporiner, carbapenemer og .
Virkemåde
Den aktive β-lactamring binder sig til penicillinbindende proteiner (såkaldte PBP), som er nødvendige for bakteriens syntese af peptidoglycan, der indgår i bakteriens cellevæg. Den manglende syntese af peptidoglycan vil medføre en svækkelse af bakteriens cellevæg og en øget indstrømning af vand pga. det høje osmotiske tryk inde i bakterien. Dette vil til sidst medføre, at bakterien svulmer så meget op, at den sprænges og dør.
β-lactamantibiotika i klinisk brug
Følgende β-lactamantiobiotika er på tidspunktet markedsført i Danmark (handelsnavne er anført i parentes):
Penicilliner
- Benzylpenicillin
- (Phenoxymethylpenicillin) (Pancillin®, Primcillin®, Rocillin®, Vepicombin®)
- (Dicloxacillin) (Dicillin®, Diclocil®)
- Flucloxacillin (Heracillin®)
- Ampicillin (Pentrexyl®)
- Amoxicillin (Bioclavid®, Flemoxin®, Imacillin®, Imadrax®, Spectramox®)
- (Pivmecillinam) (Penomax®, Selexid®)
- Mecillinam (Selexid®)
- Pivampicillin (Pondocillin®)
- (Piperacillin) (Tazocin®)
Cefalosporiner
- (Cefotrix®, Rocephalin®)
- (Fortum®)
- (Zinacef®, Zinnat®)
- (Keflex®)
Carbapenemer
- (Doribax®)
- (Invanz®)
- (Meronem®)
Monobactamer
- (Azactam®)
Biosyntese
β-lactamantibiotika bliver produceret naturligt i visse svampe i slægterne , , , og , og i visse bakterier, f.eks. og .
Biosyntesen starter ved dannelse af , som er precursor for både penicilliner og cefalosporiner. Første trin i syntesen er dannelse af tripeptidet δ-(L-α-Aminoadipyl)-L-Cysteinyl-D-Valin (også kaldet ACV) fra de tre aminosyrer (L-α-, L-cystein og L-valin). Den ATP-afhængige syntese af tripeptidet katalyseres af enzymet .
Derefter katalyserer enzymet oxidationen af tripeptidet til det bicykliske isopenicillin N. Dermed dannes β-lactam ringen. Processen anvender et iltmolekyle hvorved der fraspaltes to vandmolekyler.
Ud fra isopenicillin N kan der dannes penicilliner og cefalosporiner. Penicilliner dannes ved fraspaltning af α-aminoadipinsyre som erstattes af en carboxylsyre. Erstattes den f.eks. med får man benzylpenicillin og erstattes den med får man (phenoxymethylpenicillin).
Den videre biosyntese af cefalosporiner er mindre klarlagt, men de dannes ud fra benzylpenicillin ved bl.a. og .
Resistens
Bakterier kan blive resistente mod β-lactamantibiotika via tre mekanismer:
- Forebyggelse af interaktionen mellem antibiotika og mål-PBP
- Modifikation af bindingen af antibiotika til PBP
- Hydrolyse af antibiotika vha. et bakterielt enzym, .
Se også
Eksterne links
Du kan søge yderligere information om de specifikke indholdsstoffer og antibiotikapræparater på medicinhåndbogen.dk
Referencer
- Medicin.dk () Accessed 2 June 2009.
- Samuelsson G. (2004) "Drugs of Natural Origin, 5th Edition" Apotekarsocieteten.
wikipedia, dansk, wiki, bog, bøger, bibliotek, artikel, læs, download, gratis, gratis download, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, billede, musik, sang, film, bog, spil, spil, mobile, Phone, Android, iOS, Apple, mobiltelefon, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, sonya, mi, PC, web, computer