En Dieckmann-kondensation er en intramolekylær kemisk reaktion mellem diestre med en base til at give β-ketoestere. Reaktionen er opkaldt efter den tyske kemiker (1869–1925). Den ækvivalente intermolekylære reaktion er Claisen-kondensation.
The Dieckmann kondensation
Reaktionsmekanisme
Det sure hydrogen mellem to carbonylgrupper bliver deprotoniseret i fjerde trin. Protoniseringen med en Brønsted-Lowry-syre (H3O+ for eksempel) gendanner β-keto esteren. Deprotoniseringstrinnet er drivkraften i reaktionen.
Dieckmann kondensations reaktionmekanisme for det givne eksempel.
Grundet den steriske stabilitet af fem- og seksleddede ringstrukturer, bliver disse fortrinsvist dannet. 1,4- og 1,6 diestere danner femleddede cykliske β-keto estere, mens 1,5- og 1,7 diestere vil danne seksleddede β-keto estere.
![]() |
Animation |
Se også
Referencer
- Dieckmann, W. 1894, 27, 102 & 965
- Dieckmann, W. 1900, 33, 595 & 2670
- Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). "The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)". Organic Reactions. 15: 1-203. doi:10.1002/0471264180.or015.01.
{{}}
: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list () - Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
- Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd udgave). s. 932–933. ISBN .
- "Dieckmann Condensation". Organic Chemistry Portal. fra originalen 1. august 2014. Hentet 19. juni 2014.
wikipedia, dansk, wiki, bog, bøger, bibliotek, artikel, læs, download, gratis, gratis download, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, billede, musik, sang, film, bog, spil, spil, mobile, Phone, Android, iOS, Apple, mobiltelefon, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, sonya, mi, PC, web, computer