Vinylalkohol (IUPAC-navn: ethenol) er en alkohol med den kemiske formel CH2CHOH. Vinylalkohol er en isomer af acetaldehyd og ethylenoxid. Det kan dannes ved elimination af vand fra ved en temperatur på 900 °C og lavt tryk. Vinylalkohol er dog en ustabil forbindelse og vil efterhånden tautomerisere til det mere stabile acetaldehyd.
Vinylalkohol | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC-navn Ethenol | |||
Generelt | |||
Andre navne | Hydroxyethen Hydroxyethylen | ||
Molekylformel | C2H4O | ||
Molarmasse | 44,053 g/mol | ||
CAS-nummer | |||
PubChem | |||
SMILES | OC=C | ||
InChI | 1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2 | ||
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Tautomerisering mellem vinylalkohol og acetaldehyd
Under normale betingelser undergår vinylalkohol tautomerisering til acetaldehyd:
Ved stuetemperatur er acetaldehyd (H3CC(O)H) mere stabil end vinylalkohol (H2C=CHOH) med en energiforskel på 42,7 kJ/mol:
- H2C=CHOH → H3CC(O)H ΔH298,g = −42,7 kJ/mol
Denne keto-enol-tautomerisering har en høj aktiveringsenergi og sker derfor ikke ved temperaturer nær stuetemperatur. Tautomerisering kan dog fremmes via fotokemiske processer, og vinylalkohol spiller muligvis en rolle i dannelsen af organiske syrer i atmosfæren.
Polyvinylalkohol
På grund af vinylalkohols ustabilitet fremstilles termoplasttypen (PVA eller PVOH) indirekte via polymerisering af vinylacetat efterfulgt af hydrolyse af esterbindingerne (Ac = acetyl, HOAc = eddikesyre):
- n CH2=CHOAc → (CH2−CHOAc)n
- (CH2−CHOAc)n + n H2O → (CH2−CHOH)n + n HOAc
Som ligand
Der findes mange kendte metalkomplekser, i hvilke vinylalkohol indgår som ligand. Et eksempel er Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl.
Forekomst i det interstellare rum
Der er blevet fundet vinylalkohol i den molekylære tåge Sagittarius B ved hjælp af et 12-meters radioteleskop ved i Arizona, USA. At vinylalkohol kan være stabil i det (foryndede) interstellare medium viser, at forbindelsens tautomerisering til acetaldehyd ikke foregår unimolekylært.
Referencer
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick, og Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN . (engelsk)
- R.D. Johnson III. "CCCBDB NIST Standard Reference Database". Hentet 30. januar 2017. (engelsk)
- (engelsk) Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448.
- Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. (engelsk)
- , J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui. "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)". Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, pp. 2483-6. (engelsk)
- "Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space". National Radio Astronomy Observatory. 1. oktober 2001. Hentet 30. januar 2017. (engelsk)
Se også
wikipedia, dansk, wiki, bog, bøger, bibliotek, artikel, læs, download, gratis, gratis download, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, billede, musik, sang, film, bog, spil, spil, mobile, Phone, Android, iOS, Apple, mobiltelefon, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, sonya, mi, PC, web, computer